Η αρχιτεκτονική της Σκιάθου είναι διαφορετική από αυτήν των άλλων νησιών με το πιο ξεχωριστό τοπικό στιλ. Είναι πιο παραδοσιακή, με νησιωτικά χαρακτηριστικά και στοιχεία από Πηλιορείτικα χωριά, σε συνδυασμό με νεοκλασικά στοιχεία. Τα σπίτια είναι συνήθως μικρές, διώροφες πέτρινες κατασκευές χτισμένες το ένα κοντά στο άλλο, με τους εξωτερικούς τοίχους να είναι βαμμένοι παραδοσιακά με ασβέστη. Συναντάμε κυρίως δύο τύπους σπιτιών: το αγροτικό και το αρχοντικό.
Τα παλιά στενά δρομάκια της πόλης είναι κατασκευασμένα από πέτρινες πλάκες. Στο κέντρο του δρόμου, αυτές τοποθετούνται σε μοτίβο ψαροκόκαλου που επιτρέπει την αποστράγγιση του νερού της βροχής. Σε πολύ στενούς δρόμους και στροφές, οι γωνίες των σπιτιών είναι λοξές και κομμένες, προκειμένου να διευκολύνεται η ελεύθερη κυκλοφορία.
Μικρές, γραφικές πλατείες συνήθως έξω από εκκλησίες και πηγές σε διάφορες περιοχές της πόλης καθώς και πανέμορφοι χρωματιστοί κήποι γοητεύουν τον κάθε επισκέπτη.