Η ανοικοδόμηση της Ιεράς Μονής Ευαγγελιστρίας ξεκίνησε το 1794 και ολοκληρώθηκε το 1806, από μία μικρή ομάδα Μοναχών του κινήματος των “Κολλυβάδων” πού είχαν έρθει στην Σκιάθο από το Άγιο Όρος. Οι Κολλυβάδες είχαν μεγάλη επιρροή στην καθημερινή ζωή των κατοίκων της Σκιάθου και βοήθησαν σημαντικά στην Επανάσταση του 1821.
Επικεφαλής της ομάδας ήταν ο Ιερομόναχος Νήφων ο οποίος γεννήθηκε το 1736 στην Χίο. Ο Όσιος το 1775 ίδρυσε στο νησί της Ικαρίας την Μονή της Ευαγγελίστριας. Ένας από τους μοναχούς της Ευαγγελίστριας της Ικαρίας ήταν ο Σκιαθίτης Γρηγόριος Χατζησταμάτης ο οποίος κληρονόμησε από τον πατέρα του πολύ μεγάλη περιουσία στην Σκιάθο. Έχοντας αυτή την περιουσία ο Γρηγόριος παρότρυνε και έπεισε τον Όσιο Νήφωνα να μεταβούν στην καταπράσινη Σκιάθο και να χτίσουν την νέα μονή και να αφήσουν την Ικαρία
Η Ιερά Μονή του Ευαγγελισμού όπως όλες οι μόνες της Σκιάθου είχαν ιδιαίτερη σημασία στην ζωή των κατοίκων καθώς και για τα ξαδέρφια Αλέξανδρο Παπαδιαμάντη και Αλέξανδρο Μωραϊτίδη, διότι τους βοήθησαν στη διαμόρφωση της θρησκευτικότητας και της πνευματικότητας τους.
Επίσης οι Μονές βοήθησαν και παρηγόρησαν τους πονεμένους κατοίκους στά δύσκολα χρόνια της Τουρκοκρατίας και δυνάμωσαν τους δεσμούς τους με το Άγιο Όρος φέρνοντας τους κοντά στις αρχαίες παραδόσεις της Εκκλησίας μας. Το μοναστήρι μόλις δώδεκα χρόνια μετά την ίδρυση του είχε εξήντα πέντε κελιά, φρουριακά τείχη, τριώροφες πτέρυγες και πάνω από εβδομήντα μοναχούς οι οποίοι διακρίνονταν για την αρετή και την παιδεία τους.
Ο Όσιος Νήφων κοιμήθηκε στις 28 Δεκεμβρίου του 1809 σε ηλικία 73 ετών και δεύτερος Ηγούμενος διετέλεσε ο συνιδρυτής και δωρητής της πατρικής περιουσίας Γρηγόριος Χατζησταμάτης από το 1809 εως το 1815.
Τεράστια ήταν η προσφορά της Ιεράς Μονής στον Αγώνα της παλιγγενεσίας το 1821 καθώς υπήρξε κέντρο τροφοδοσίας και κατέφευγαν οι κλεφταρματολοί της Θεσσαλιας και άλλων περιοχών για να προστατευθούν. Πολλές ήταν οι φορές που φιλοξενούσε γυναικόπαιδα κατά την διάρκεια των πολεμικών επιχειρήσεων που γίνονταν στη Σκιάθο. Εδώ σχεδιάστηκε και υφάνθηκε και υψώθηκε η πρώτη ελληνική σημαία,με γαλάζιο βάθος και λευκό σταυρό και ορκίστηκαν οι ηγέτες της επανάστασης Ανδρέας Μιαούλης, Νικοτσάρας και πολλοί άλλοι.Η σημαία ευλογήθηκε το Σεπτέμβριο του 1807, όπου παρέστη και ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης.
Στο Μοναστήρι της Ευαγγελίστριας φυλάσσεται ένας μεγάλος αριθμός ιερών κειμηλίων,βιβλίων και επιστολών που είναι ένας πραγματικός ιερός θησαυρός καθώς και πολλά Ιερά Λείψανα Αγίων που πολλά δόθηκαν ως δωρεά από τον Ναύαρχο Λάζαρο Κουντουριώτη το 1823 σε αναγνώριση της μεγάλης προσφοράς της Μονής στην απελευθέρωση του γένους. Πολλά εξ αυτών εκτίθενται στο μουσείο που λειτουργεί στη Μονή.
Η Μονή αποτελεί ένα από αξιολογότερα και σημαντικότερα μνημεία όχι μονό για την Σκιάθο αλλα σε πανελλήνια κλίμακα .Χιλιάδες προσκυνητές καταφθάνουν εδώ όλο το χρόνο, με ιδιαίτερη έμφαση στη Μεγάλη Εβδομάδα και το Δεκαπενταύγουστο, όπου οι λειτουργίες έχουν πανηγυρικό χαρακτήρα, ενώ γίνονται διαρκώς έργα ανακατασκευής τμημάτων της και συντήρησής της.
Η Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου Σκιάθου διαθέτει μια σειρά από γνήσια προϊόντα .Ολα τα προϊόντα συλλέγονται και παρασκευάζονται από τους μοναχούς της μονής , αλλα και με την εθελοντική βοήθεια των κατοίκων της Σκιαθου εξασφαλίζοντας τη άριστη ποιότητα σε όλα τα προϊόντα που προσφέρει απλόχερα ο φυσικός πλούτος της ΣκιαθουΤα προϊόντα συσκευάζονται και διατίθενται προς πώληση για την ενίσχυση του μοναστηριού σε ειδικά διαμορφωμένη αίθουσα εντός του μονής.
Σε απόσταση λίγων μέτρων από το μοναστήρι σε ένα μικρό ύψωμα βρίσκεται το παραδοσιακό καφενείο που αποτελεί ένα χώρο μοναδικής χαλάρωσης για τους επισκέπτες του μοναστηριού έχοντας καταπληκτική θέα στην βόρεια πλευρά του νησιού και όταν έχει καθαρή ατμόσφαιρα διακρίνετε και το όρος Αθως στο Άγιο Όρος.Να υπενθυμίσουμε ότι Σκιάθος σημαίνει “σκιά του Άθωνα”, δηλαδή του Αγίου Όρους.
Ηγούμενος στο Μοναστήρι είναι ο Αρχιμανδρίτης πατήρ Ιωσήφ Κατσούρας από το 2010 .Έχει καταγωγή από την Σκιάθο και είναι αγαπητός από όλο τον κόσμο. Πριν από τον Πάτερ Ιωσήφ που προσέφεραν τα μέγιστα όπως και ο ίδιος για την ανακατασκευή, αναστήλωση και προσφορά στο Μοναστήρι ήταν ο Αρχιμανδρίτης Πατήρ Γεράσιμος Ζούρας (1957-1996) και ο Αρχιμανδρίτης Άγγελος Λύσσαρης(1998-2010).