Το Κάστρο είναι μια περιοχή μοναδικής ομορφιάς και υπήρξε η μεσαιωνική πρωτεύουσα της Σκιάθου που ιδρύθηκε περίπου στα μέσα του 14ου αιώνα όταν οι Σκιαθίτες αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν την αρχαία πόλη της Σκιάθου λόγω των συνεχών πειρατικών επιδρομών και να μετακινηθούν στο βόρειο τμήμα του νησιού. Το κάστρο αποτέλεσε ασφαλές καταφύγιο λόγω της φυσικής του οχύρωσης. Το φυσικό αυτό φρούριο κρέμεται κυριολεκτικά πάνω από τη θάλασσα καθώς είναι χτισμένο πάνω σε ένα επιβλητικό βράχο με θέα πανοραμική. Ένα πανύψηλο τοίχος με πολεμίστρες και κανόνια ενίσχυσε ακόμη περισσότερο την οχύρωση του κάστρου, ενώ η επικοινωνία του φρουρίου με την ξηρά γινόταν με ξύλινη κινητή γέφυρα, η οποία ένωνε την πύλη του φρουρίου με το απέναντι ύψωμα. Μάλιστα, σε περίπτωση ανάγκης συρόταν προς το εσωτερικό του κάστρου αποτρέποντας την είσοδο του εχθρού. Μπροστά στην είσοδο υπήρχε στοά και από πάνω πυργίσκος και ταράτσα με πολεμίστρες και την ζεματίστρα. Το 1829 οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν το κάστρο και επέστρεψαν στη σημερινή πόλη της Σκιάθου. Φεύγοντας όμως δεν πήραν μόνο το νοικοκυριό τους. Αφαίρεσαν από τα σπίτια και άλλα κτίρια, όσα οικοδομικά υλικά μπορούσαν να χρησιμοποιήσουν ξανά, όπως κουφώματα, παράθυρα, πόρτες, σκεπές, ξυλεία. Για αυτό το Κάστρο ερήμωσε απότομα. Από τις 20 περίπου εκκλησίες και τα πεντακόσια σπίτια σήμερα σώζονται οι δύο ενοριακοί ναοί. Ο πληθυσμός κυμαινόταν από 1000 έως 1500 κατοίκους.
Ακριβώς από κάτω βρίσκεται η ομώνυμη παραλία που ο συνδυασμός ενός μπάνιου στα πεντακάθαρα νερά της με μία επίσκεψη στην παλιά
πόλη του Κάστρου, είναι σίγουρα μία από τις εμπειρίες που δεν πρέπει να παραλείψετε να ζήσετε κατά τη διάρκεια της παραμονής σας στη Σκιάθο. Στο Κάστρο μπορείτε να φτάσετε πολύ εύκολα με κάποιο από τα πλοιάρια που ξεκινούν κάθε μέρα από το λιμάνι της Σκιάθου η με αυτοκίνητο και έπειτα δέκα λεπτά περπάτημα.
ΟΙ ΠΑΤΗΜΑΣΙΕΣ ΤΟΥ ΑΪ-ΓΙΩΡΓΗ
Λίγα μέτρα πριν φτάσει κανείς στο Κάστρο, διακρίνει ανάμεσα στις πέτρες του παλιού καλντεριμιού μικρές κυλινδρικές οπές, όμοιες με πατημασιές αλόγου. Σύμφωνα με τη λαϊκή παράδοση πρόκειται για πατημασιές του Αϊ-Γιώργη, του οποίου τα βήματα άκουγαν οι κάτοικοι μέσα από το φρούριο τη νύχτα. Η παράδοση αυτή πιθανώς συνδέεται με ναΐσκο του Αγίου Γεωργίου, ο οποίος λέγεται ότι υπήρχε κοντά στην πύλη. Μια άλλη παράδοση θέλει τα σημάδια αυτά να είναι αποτυπώματα από το ‘‘άλογο του Χριστού’’.