Η Σκιάθος κατοικείται από τα προϊστορικά χρόνια πάντα με την ίδια ονομασία .Η πόλη της Σκιάθου ήταν σταθερά σύμμαχος των Αθηναίων και το 338 π.Χ. η Σκιάθος περιήλθε στην κυριαρχία των Μακεδόνων.
Έτσι το νησί έζησε ανενόχλητο για πάρα πολλά χρόνια. Ιστορικά εμφανίζεται πάλι την εποχή του Μακεδόνα βασιλιά Φιλίππου Ε΄, την περίοδο που βρισκόταν σε πόλεμο με τους Ρωμαίους (200-199 π.Χ.), οπότε και το νησί καταστρέφεται κατά τις πολεμικές επιχειρήσεις αλλά και την δράση του Ρωμαϊκού στόλου.
Για τη Βυζαντινή περίοδο δεν υπάρχουν πολλές πληροφορίες. Το 758 μ.Χ. επί αυτοκράτορος Κωνσταντίνου, στο λιμάνι της Σκιάθου ήταν αγκυροβολημένος ο Βυζαντινός στόλος οποίος έσπευσε να βοηθήσει τη Θεσσαλονίκη που επρόκειτο να της επιτεθούν οι Βούλγαροι και οι Σλάβοι. Είναι γνωστό πάντως πως το νησί υπέφερε πολύ από επιδρομές πειρατών.
Το φαινόμενο της πειρατείας συνεχίστηκε τόσο κατά τη διάρκεια της σύντομης Ενετοκρατίας, όσο και στην Τουρκοκρατία. Το 1207 οι αδελφοί Γκίζι κατέλαβαν το νησί και έχτισαν το Μπούρτζι, ένα μικρό ενετικό φρούριο που χωρίζει σήμερα το παλιό και νέο λιμάνι της Σκιάθου για να προστατεύσουν την πρωτεύουσα από τους πειρατές. Οι αδελφοί Γκίζι και οι διάδοχοί τους εξουσίαζαν τα νησιά την περίοδο 1204-1276, έως ότου ο Βυζαντινός στόλος τους έδιωξε από τις Βόρειες Σποράδες. Το φρούριο Μπούρτζι απεδείχθη αναποτελεσματικό για την προστασία του πληθυσμού από τις πειρατικές επιδρομές και, στα μέσα του 14ου αιώνα, οι κάτοικοι εγκατέλειψαν τη βυζαντινή πολίχνη και εγκαταστάθηκαν σε ένα φυσικό οχυρό στο βόρειο τμήμα του νησιού. Το Κάστρο αυτό ιδρύθηκε περί τα μέσα του 14ου αι.
Η Σκιάθος είχε σημαντική συνεισφορά με το ναυτικό της στην Ελληνική Επανάσταση του 1821 και αποτέλεσε τμήμα του πρώτου ελληνικού κράτους. Επίσης το 1807 στη Μονή Ευαγγελίστριας φτιάχτηκε η πρώτη ελληνική σημαία (η οποία αρχικά είχε έναν σταυρό στο κέντρο με μπλε βάθος) παρουσία μεγάλων οπλαρχηγών όπως ο Νικοτσάρας, ο Γιάννης Σταθάς και του Οσίου Ηγούμενου Νήφωνα. Η σημαία ευλογήθηκε το 1807 όπου παρέστη και ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης. Το 1829 οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν το Κάστρο και επέστρεψαν στην σημερινή πόλη της Σκιάθου.Tο 1919 βρήκαν καταφύγιο στο νησί Έλληνες Μικρασιάτες από το χωριό Αγία Παρασκευή Τσεσμέ της Μικράς Ασίας καθώς αντιμετώπιζαν διωγμούς από τους Τούρκους. Όταν κατεπαυσαν οι τουρκικές βιαιότητες παροδικά γύρισαν πίσω στη Μικρά Ασία όχι για πολύ όμως αφού με Μικρασιατική Καταστροφή του 1922, οι ίδιες οικογένειες εγκαταστάθηκαν μόνιμα στο νησί.Η εγκατάσταση των Μικρασιατών στη Σκιάθο έγινε αφενός γιατί την είχαν γνωρίσει ως τόπο κατά την πρώτη εγκατάστασή τους το 1919, αφετέρου διότι θύμιζε σε αυτούς την παραθαλάσσια πατρίδα τους στη Μικρά Ασία. Έτσι, το νησί εμπλουτίστηκε πληθυσμιακά, πολιτισμικά και οικονομικά.